Маршрут объединяет два духовных центра Калужской земли — Оптину Пустынь и Шамординскую обитель — с городами Тульского края, на протяжении веков стоявшими на южных рубежах Московского государства: Белёвом, Одоевом и Крапивной, — и завершается в Туле, административном центре региона.
Первый день маршрута целиком посвящён двум главным монастырям Козельского района — женской Шамординской и мужской Оптиной пустынями, тесно связанным между собой историей и духовной преемственностью старца Амвросия Оптинского. Обе точки показа сами по себе являются монастырскими комплексами.