Это археологические останки старинного заштатного города Воротынск, упомянутого впервые в летописных источниках в 1155 году. Город образовался по обеим сторонам реки Выссы, на крутых береговых скатах.
Некогда процветающий город Воротынск принадлежал одному из старейших дворянских родов России – князьям Воротынским. Город возник как укрепленный оборонительный центр южных границ Руси от нападения внешних врагов.
Формирование Воротынска как города-крепости завершилось в первой половине ХII века. В этот же период он становится центром местного Воротынского княжества, ставшего в дальнейшем уездом в Литовском великом княжестве и в Московском государстве. Воротынск являлся важным транзитным пунктом, что обеспечивало рост его благосостояния и увеличение населения.
Князья Воротынские осуществляли политику постепенного отхода от Литовского княжества и присоединения к Москве как центру всероссийского единства.
После второго нашествия Литвы на Русь в 1372 году Воротынск оказался захваченным и оставался в подчинении Литвы до 1484 года.
Князья Воротынские несли преданную службу Московскому государству в течение ХV – ХVII веков (с 1493 до 1679 гг.). Они выдвигаются на ответственные государственные посты как в мирное, так и, особенно, в военное время. Пять князей Воротынских были известными военачальниками, из которых четверо за боевые заслуги были пожалованы в бояре.
Выдающейся личностью рода князей Воротынских был Михаил Иванович – крупный государственный деятель и полководец ХVI века. За взятие Казани М.И. Воротынский заслужил особую милость Ивана Грозного и был пожалован в бояре. Правда, позднее тем же Иваном Грозным был обвинен в чародействе и, после пыток, скончался.
Во второй половине ХVII столетия Воротынск перестает быть пограничным городом. Расположенный в отдалении от Оки, Воротынск не смог быть серьезным конкурентом в торговле Перемышлю и Калуге, находящихся на её берегах. Хотя торговля в Воротынске не прекращалась, но заметно уменьшилась. При учреждении Калужского наместничества в 1777 году Воротынск оставили заштатным городом Перемышльского уезда.
Современный Воротынск – это типичное, тихое село нечерноземного центра России.
