По преданию, Успенский собор был построен на том самом месте, где в 1238 году, на территории крепости малолетнего князя Василия Козельского, находилась деревянная церковь, в которой закрылись последние защитники твердыни и сгорели заживо, но не отдались в руки монголо-татарам.
Подлинное время возведения каменного Успенского храма неизвестно: Государственный архив Калужской области дает одну информацию о времени и строителях, «Опись церковных памятников Калужской губернии» 1882 года хранит другую информацию. На карте города Козельска, помещенной в Атласе Калужского наместничества 1782 года, на территории бывшей крепости, окруженной земляным валом, уже был показан каменный Успенский храм. Рядом с ним на карте изображена и небольшая деревянная церковка.
В «Историческом описании Козельской Введенской Оптиной пустыни», составленном историком Козельска Леонидом Кавелиным указывается, что этот соборный храм уцелел от пожара 1777 года. Следовательно, он существовал еще в XVIII веке, а затем лишь обновлялся и перестраивался.
Автор проекта также неизвестен. Успенский собор возведен на береговом возвышении, в средней древней острожной осыпи, вблизи городского парка, и должен был, по замыслу архитектора, соответствовать духу времени, выглядеть современно. Собор – характерный образец архитектуры провинциального русского классицизма. Принадлежит к типу ротондальных (круглых) построек. Отличительной особенностью постройки были колонны – главное украшение храма.
В начале 20-х годов ХХ века при Успенском соборе действовал хор из монахов закрытых храмов Оптиной пустыни. В 1928 году собор был закрыт и переоборудован в Дом соцкультуры. Во время Великой Отечественной войны, в период короткой оккупации Козельского района фашистами, в храме находилась немецкая конюшня. С 50-х годов XX века храм использовался как здание районного дома культуры, показ фильмов и танцы было главным его предназначением. Длительное время здание не ремонтировалось и к концу XX века пришло в полуразрушенное состояние: без купола и крыши, без пола, окон и дверей.
В 2001 году Успенский собор был передан Калужской епархии, началось его восстановление. В 2013 году при образовании Козельской епархии храм получил статус кафедрального собора.
