Монастырь был создан в конце XVI века на месте церкви, построенной князьями Оболенскими в XIV веке. Обитель расположена на высоком берегу реки Лужи (приток Протвы), на вершине Особной горы, иначе называемой Чёрным Острогом. Отсюда и название монастыря (Черноострожский со временем изменилось в Черноостровский).
В 1812 году территория монастыря стала местом решающего сражения в войне с Наполеоном, которое определило судьбу не только России, но и Европы. Битва была жестокой: длилась 18 часов, горящий Малоярославец восемь раз переходил из рук в руки, в городе уцелело только 20 домов.