Первым историческим документом, в котором упоминается Малоярославец, была Духовная грамота 1402 года Владимира Храброго-Донского. Именно он считается основателем древнего города Малоярославца. Спустя 600 лет, в сентябре 2002 года, в начале Калужской улицы город украсил памятник его основателю - Владимиру Храброму-Донскому.