Датой основания монастыря принято считать 1515 год, когда Калуга была центром княжества. Согласно преданию, монастырь построен на том самом месте, где стоял деревянный храм, который посещал праведный Лаврентий, почитаемый как небесный защитник Калужской земли и изображаемый на иконах босым и с секирою в руке.
Святой Лаврентий происходил из рода бояр Хитрово. Из любви к Богу он оставил свой дом и родных и жил как бездомный странник в землянке за городом, ходил всегда босой, в рубашке и овчинном тулупе. От землянки в храм шёл подземный ход.
В 1512 году на Калугу напали крымские татары. В разгар битвы блаженный Лаврентий с секирою в руке внезапно появился среди татар, окруживших Калужского князя Симеона и его дружину, и крикнул осаждённым: "Не бойтесь!" - и тут же изменился ход битвы, уже почти проигранной русскими. С тех пор святой Лаврентий почитался спасителем Калуги. В 1515 году он преставился и был погребён в любимом им храме, и от его святых мощей многие получили исцеление. По желанию князя Симеона в память о праведном Лаврентии и возникла иноческая обитель.
Монастырь стоял на высоком берегу реки Яченки и закрывал подступы к городу со стороны Боровской дороги. Вероятно, уже в 16-м веке он был обнесён высокой стеной и окружён валом, отчего получило название возникшее рядом село Подзавалье. Стены монастыря неоднократно выдерживали вражеские осады.
В Смутное время, в 1610 году, в стенах Лаврентьева монастыря укрылся Лжедмитрий II, бежавший в Калугу из Тушинского лагеря. В октябре 1617 года около этой обители произошло сражение русских войск под командованием князя Пожарского с армией польского короля Сигизмунда.
В 1776 году в Калуге учредили духовную семинарию, которая до 1800 года размещалась как раз в Лаврентьевом монастыре. С 1799 года, когда открылась Калужская епархия, обитель стала летней архиерейской резиденцией.
В 1918 году монастырь был закрыт, а в 1929-м Калужский горсовет принял решение о ликвидации обители, все строения монастыря и даже монастырские стены были уничтожены.
В 1991 году историческая территория монастыря была объявлена памятником природы местного значения. К 1994 году, когда территория монастыря была возвращена Церкви, уцелело только здание бывшего архиерейского дома. С 2009 года монастырь активно восстанавливается.
На заметку:
- В границах монастыря располагается некрополь, где похоронены известные калужане: представители княжеского рода Оболенских, герои Отечественной войны 1812 года, в том числе генерал-лейтенант Карл Багговут, смертельно раненый в Тарутинском сражении, губернский архитектор, градостроитель Петр Романович Никитин и другие.
- У врат монастыря установлен памятный знак губернскому архитектору П.Р. Никитину. Отсюда начинается экскурсионный маршрут «Калуга зодчего Петра Романовича Никитина. Архитектурные жемчужины города», разработанный краеведом Мариной Ефименковой.
- На территории монастыря работают иконная и продуктовая лавки.
