Там, где сегодня шумит городской парк, в XVI столетии стояли бревенчатые стены крепости с двенадцатью боевыми башнями. Крепость располагалась на холме, возвышающемся над Окой, между двумя глубокими оврагами Городецким и Березуйским. Одной из основных достопримечательностей парка является многовековой дуб – памятник природы. По преданию, свидетель тех времен, когда вместо изящной ограды стояли неприступные крепостные стены.
Уровень значимости: Памятник истории и культуры регионального значения.
Что собой представляет: Парк имеет особую дендрологическую ценность. Древние его насаждения состоят из дуба, липы, тополя серебристого. Более молодыми (80-100 лет) являются клен остролистый, серебристая ель, сибирские пихты, лиственницы, веймутова сосна. В последние годы здесь высажены конский каштан, ясень, акация белая, яблоня-китайка, рябина, и кустарники: сирень, гордовина, жимолость, акация желтая.
В 1886 году в парке появился фонтан. Сначала его украшала статуя лебедя, а в начале ХХ века один из путешествующих калужан привез из Италии металлическую, покрытую цветной эмалью фигурку девочки под зонтиком и подарил ее городу. В годы Великой Отечественной войны статуя была утрачена.
В 2010 году Городской парк культуры и отдыха был отреставрирован и реконструирован. Здесь появилась изящная решетка, напоминающая ограду Летнего сада в Санкт-Петербурге, а фонтан вновь украсила девочка под зонтиком. Среди вековых деревьев установили колесо обозрения, благоустроена смотровая площадка с видом на Оку и ее правый берег.
В сентябре 2014 года у Троицкого собора появился памятник просветителю вятичей, преподобномученику Кукше. Через год рядом с собором появился памятник святому праведному Лаврентию Калужскому.
На территории парка работает старейший ресторан города "Кукушка", а рядом разбит парк аттракционов "Калуга-Парк".
История достопримечательности: Парк на этом месте был задуман еще в 1776 году, он должен был заполнять П-образный ансамбль Присутственных мест. Современный парк сложился от слияния городского бульвара, разбитого в 1818 году, сада при губернаторском доме и Владимирского сквера, появившегося на соборной площади в 1888 году. Название сквер получил в честь посещения Калуги Великим князем Владимиром Александровичем Романовым. Он был устроен с 1888 г. по 1895 г. на деньги, выделенные губернатором А.Г. Булыгиным, под руководством начальника калужской полиции Е.И. Трояновского вокруг Троицкого собора.
