Сохранившиеся постройки Спасо-Преображенского Воротынского женского монастыря, или по-народному Спаса-на-Угре, едва ли не самые древние в нашей области - как-никак середина XVI века, и стиль архитектуры напрямую указывает на это. Два сохранившихся храма - редкие образцы шатрового стиля.
Воротынский монастырь был основан на высоком живописном берегу, близ слияния рек Угры и Оки, на рубеже ХV и XVI веков, в память о Великом Стоянии на Угре. Средства на строительство обители пожаловал князь Дмитрий Фёдорович Воротынский.
Предположительно, первоначальником обители был ученик преподобного Тихона Калужского Никифор. Известно, что до большого Калужского пожара в городских храмах можно было увидеть иконы с изображением святых покровителей земли Калужской: Пафнутия Боровского, Тихона Калужского и Никифора, ученика его. В настоящее время Воротынский монастырь, возможно, единственный, где восстановлено почитание местночтимого святого - преподобного Никифора Медынского.
В древности монастырь Спас-на-Угре поддерживался вкладами князей Воротынских, Хотетовских, Стрешневых, Тургеневых, Капустиных и других. С 1725 года обитель запустела, и в 1764 году была упразднена.
К началу ХХ века от монастыря остались два храма древней постройки, которые были приходскими. Эти храмы - редкие образцы шатровой архитектуры. Соборный храм в честь Преображения Господня датируется серединой XVI века, сам же монастырь гораздо старше, об этом говорят раскопки некрополя. Вторая церковь - Введения во храм Пресвятой Богородицы - с монастырской трапезной палатой и трёхъярусной колокольней относится к середине XVII века.
Спас-на-Угре восстанавливается с 2000 года. Долгое время являлся подворьем Калужского Казанского девичьего монастыря. В 2022 году получил статус монастыря. Трепетно хранятся обнаруженные надгробные плиты XVI - XVII вв. с древнего монастырского некрополя, где были погребены представители известных дворянских родов.
